ในสมัยก่อน ด่านสิงขรเป็นช่องทางที่ไทย – พม่า ใช้เป็นเส้นทางผ่านติดต่อไปมา และมีชื่อเสียงในด้านการรบ การคมนาคมติด่อค้าขาย โดยเฉพาะการคมนาคม ด่านสิงขรเป็นเส้นทางที่พวกพ่อค้าและนักเดินทางทั้งชาวไทยและชาวต่างประเทศใช้เป็นเส้นทางลัดระหว่างมหาสมุทรอินเดียกับอ่าวไทย และจุดนี้ยังเป็นส่วนที่แคบที่สุดของประเทศไทยโดยวัดจากชายฝั่งทะเลจรดชายแดนไทย – พม่า ที่ด่านสิงขรระยะทางเพียง12 กิโลเมตรเท่านั้น ปัจจุบันบริเวณชายแดนไทย – พม่า ที่ด่านสิงขรมีตลาาดค้าขายชายแดน จำหน่ายสินค้าพื้นเมืองทั้งของคนไทยและของพม่า นักท่องเที่ยวสามารถเข้าไปเยี่ยมชมและซื้อของฝากกลับบ้านได้ทุกวัน
ประวัติ
ด่านสิงขรมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า ช่องสันพราน หรือ ช่องสันพร้าว โดยมีลักษณะเป็นช่องเขาในเทือกเขาตะนาวศรีตอนใต้ ติดชายแดนไทย-พม่า
ในอดีต เส้นทางด่านสิงขรเป็นเส้นทางข้ามคาบสมุทร เป็นที่นิยมของนักเดินทางค้าขายทางทะเล เนื่องจากย่นระยะทางจากฝั่งหนึ่งมายังอีกฝั่งหนึ่ง และอาจมีอุปสรรคในการเดินทางทางทะเลทั้งจากสภาพอากาศหรือโจรสลัด เป็นเส้นทางระหว่างทะเลอ่าวไทยที่จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ ไปเมืองตะนาวศรี ไปยังเมืองมะริดบนฝั่งทะเลอันดามันที่ปากแม่น้ำตะนาวศรี เป็นเส้นทางคมนาคมที่มีความสำคัญในทางการค้าระหว่างประเทศตะวันตกและประเทศตะวันออก โดยเฉพาะจีนและอินเดียมายาวนานนับพันปี โดยเฉพาะเมืองตะนาวศรีซึ่งเป็นเมืองท่าค้าขายที่สำคัญติดต่อกับประเทศในยุโรป ซึ่งทำความเจริญรุ่งเรืองให้แก่กรุงศรีอยุธยา ในรัชสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช
จนเมื่อ พ.ศ. 2302 พระเจ้าอลองพญาได้ยกทัพลงมาทางใต้เข้ายึดเมืองทวาย เมืองมะริด และเมืองตะนาวศรี และได้ใช้เส้นทางข้ามคาบสมุทรเดินทัพผ่านช่องสิงขรมายังฝั่งทะเลอ่าวไทยที่บริเวณอ่าวหว้าขาว (ห่างจากอ่าวประจวบคีรีขันธ์ไปทางเหนือประมาณ 10 กิโลเมตร) แต่ได้ถูกทหารกองกำลังอาทมาต โดยการนำของขุนรองปลัดชู (ชาววิเศษชัยชาญ) จำนวน 400 คน เข้าซุ่มโจมตีสร้างความเสียหายแก่กองทัพพม่าหลายครั้งหลายครา จนเป็นเหตุการณ์ที่ได้รับการบันทึกไว้
จนกระทั่งในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 ด่านสิงขรเป็นหนึ่งในเส้นทางยุทธศาสตร์ที่กองทัพญี่ปุ่นสร้างขึ้นเพื่อลำเลียงกำลังพลพร้อมเสบียงอาหาร เชื่อมต่อไปยังฝั่งเมืองมะริดในประเทศพม่า
ในสมัยปัจจุบัน เดิมเป็นด่านค้าไม้เป็นหลัก ส่วนใหญ่จะนำไม้จากพม่าเข้าไทย แต่เมื่อป่าไม้ทางฝั่งพม่าร่อยหรอ จนในที่สุดต้องปิดป่า ทำให้การนำเข้าไทยได้เฉพาะไม้ที่แปรรูปแล้วเท่านั้น มีตลาดเปิดขายทุกวัน เนื่องจากมีการผ่อนผันให้ชาวพม่าข้ามฝั่งนำสินค้าทางการเกษตรต่าง ๆ เข้ามาวางขายได้ ภายในตลาดมีการขายเฟอร์นิเจอร์ที่ทำจากไม้ เครื่องใช้ไม้สอยต่าง ๆ มีทั้งของใช้ในชีวิตประจำวัน เครื่องครัวต่าง ๆ เสื้อผ้า เครื่องประดับ อาหาร ผักสด ผลไม้สด อาหาร ขนม อาหารแห้ง เครื่องปรุงต่าง ๆ ทั้งของไทยและพม่า และต้นไม้ เป็นต้น
การเดินทาง
จากตัวเมืองประจวบฯ ใช้เส้นทางหลวงหมายเลข 4 ถนนเพชรเกษมลงไปทางใต้ เลี้ยวขวาประมาณกิโลเมตรที่ 331 ตรงไปจะเจอสามแยกตำรวจตระเวณชายแดน 146 ให้เลี้ยวซ้ายอีกประมาณ 4 กิโลเมตร ถึงด่านชายแดนไทย – พม่า ระยะทางจากตัวเมืองถึงด่านสิงขร ประมาณ 23 กิโลเมตร